A história começa em 1267, quando os limites geográficos da Herdade do Esporão (inicialmente Defesa do Esporão) foram definidos e até hoje se mantêm praticamente inalterados. Soeiro Rodrigues, juiz da cidade de Évora, terá sido um dos primeiros proprietários, seguido do mestre de Santiago Rodrigues de Vasconcelos, do Morgado D. Álvaro Mendes de Vasconcelos e os condes de Alcáçovas. Durante esta época, no centro da Herdade do Esporão, ergueram-se três monumentos históricos: a Torre do Esporão, o Arco do Esporão e a Ermida de Nossa Senhora dos Remédios, esta última ligada a um intenso e devoto culto popular na região. A Torre do Esporão, símbolo de afirmação na sociedade e exibição de poder militar, é uma das torres mais importantes na ilustração da transição da idade medieval para a idade moderna em Portugal.